Święta
Od 1735 r. w Ostrej Bramie zaczęto obchodzić święto Opieki Matki Boskiej, wyznaczone na drugi tydzień listopada. Z czasem rozwinęło się ono w uroczysty, trwający oktawę odpust Ostrobramskiej Matki Miłosierdzia. Kończył się on uroczystym śpiewem litanii z udziałem najlepszych solistów w mieście i orkiestry miejskiej. Obecnie odpust ten odbywa się w tym tygodniu listopada, w którym przypada jego 16-ty dzień i trwa osiem dni.
Gdy zbliża się Niedziela Palmowa przy Ostrej Bramie tradycyjnie zbierają się sprzedawcy palm, tworząc widowisko o niepowtarzalnym kolorycie, zaś w niedzielę palmy te są święcone i niesione w uroczystej procesji. Zgodnie z obyczajem wileńskim przy Ostrej Bramie kończy się w Boże Ciało procesja, zakazana w czasach władzy sowieckiej, a po odzyskaniu niepodległości odnowiona.
W ciągu całej II poł. XX w. aż do dziś msze św. oraz śpiew Litanii Loretańskiej odbywają się po polsku i po litewsku, za zgodą obu tych wspólnot, razem opiekujących się Kaplicą.
W 2008 r. podjęto starania o ożywienie starego, pobożnego zwyczaju by w połowie maja w Kaplicy i przed Bramą modlić się w intencji miasta Wilna. Tradycja ta sięga początku XVIII w., kiedy po wielkim pożarze, w podzięce Matce Boskiej Ostrobramskiej za opiekę w jego czasie, 18 maja odprawiono uroczyste nabożeństwo. Później co roku tego dnia wilnianie zbierali się przy Ostrej Bramie, by słuchać, jak ku czci Matki Boskiej Ostrobramskiej grają orkiestry miasta. Hymny i pieśni rozbrzmiewały od rana do późnej nocy. Ten dawny zwyczaj natchnął Stanisława Moniuszkę do skomponowania w latach 1843-1855 czterech kantat – Litanii Ostrobramskich, na chór mieszany, orkiestrę i solistów.
Skutki pożarów niszczących stare miasto porównać można do zagubienia duchowego dnia dzisiejszego. Rozprzestrzeniając się niczym ogień pozostawia ono głębokie ślady w duszach i skłania ludzi do szukania schronienia duchowego. Modlitwa dziękczynna do Matki Bożej jednoczy ludzi różnych wyznań, dając im poczucie bycia we wspólnocie i wzajemnej odpowiedzialności.
